Dans son histoire, il a connu sa période de splendeur au Moyen-âge, quand il était le chef-lieu de la curatoria du Cixerri. La présence humaine sur le territoire remonte au Néolithique ancien, avec le matériel découvert dans les grottes autour du village, avant tout la grotte de Corongiu Acca. Le site a été constamment habité également aux époques suivantes, avec la civilisation nuragique, comme le démontrent les nuraghes Santu Pauli et Monte Exi, ainsi que les tombes de géants de Monte Ollastu, qui ont restitué une partie du mobilier funéraire. La fréquentation aux époques punique et romaine est également attestée. Ses plus de 700 oliviers séculaires, constituent le musée à ciel ouvert de S'Ortu Mannu.

Cette oliveraie historique, devenue Parc Municipal, a une extension d'environ 12 hectares plantée d'environ sept-cents oliviers séculaires. Greffés entre 1300 et 1600, leurs troncs robustes et noueux sont tordus et ils sont protégés par un feuillage vert, touffu et vaporeux. Parmi ces oliviers, celui que l'on appelle Sa Reina (la reine) dont le tronc atteint 16 mètres de circonférence, est un véritable monument naturel pour sa grandeur et son importance historique. Un autre site important est la mine d'Orbai, au cœur de la forêt qui porte son nom, qui présente des traces d'une exploitation dès l'époque romaine. On y extrayait du plomb et du zinc. En 1889, une société étrangère commença les recherches et construisit les premiers bâtiments. Aujourd'hui, après l'abandon de la mine dans les années 60, elle constitue un témoignage d'histoire, de culture et d'architecture dédié à la valorisation touristique. A quelques mètres du Parc Municipal de S'Ortu Mannu se trouve la route qui mène aux ruines du château de Gioiosa Guardia. Son nom est clairement lié à son rôle de forteresse militaire contrôlant tout le territoire. Construit pendant l'occupation pisane de l'île, il a appartenu aux Gherardesca et assurait le contrôle et la défense de toute la vallée du Cixerri. Il a un plan carré, et occupait une surface de 1560 m2. La forteresse était constituée d'un corps central et d'un donjon dont ne restent que quelques ruines. L'ensemble est bâti en andésite, une pierre volcanique de couleur gris-vert, qui provient de la région. Le centre historique de Villamassargia présente les caractères architecturaux typiques des villages à vocation agropastorale. L'architecture est représentée par les deux intéressantes églises romanes du centre historique : Nostra Signora del Pilar et la Madonna della Neve. La première, construite en 1318 sur un projet d'Arrocco de Garnas, était à l'origine dédiée à Saint Rainier. Elle possède une belle façade en pierre volcanique, avec une représentation d'Eve avec le serpent. Une belle rosace surmonte le portail, encadré de fines bandes lombardes. L'église Santa Maria della Neve, presque entièrement reconstruite, a été édifiée en trois phases à partir des premières décennies du XIIIe siècle. Elle conserve visiblement une empreinte du style gothique catalan. Villamassargia est un village aux fortes traditions textiles. Aujourd'hui encore, de nombreux ateliers d'artisans produisent des tapis, des tapisseries, des couvre-lit, des serviettes et des coussins. La production d'objets de fer forgé et de bois est également importante. La gastronomie offre des propositions intéressantes, avec des fromages, du pain, des gâteaux, et les célèbres olives qui permettent de produire une huile excellente. Parmi les traditions populaires, les fêtes religieuses connaissent une grande participation de la population. La fête de la Madone du Pilar se déroule début septembre. La Madone de la Neige est fêtée le deuxième dimanche d'octobre. Le dernier dimanche d'octobre se déroule chaque année la Fête des Olives, dans le beau cadre de S'Ortu Mannu, avec une dégustation de pain et d'huile nouvelle.